L'édition 2006 Jeep Grand Cherokee Overland avait un PDSF de 39 240 $. Il a été chargé avec des caractéristiques de luxe, comme un volant en bois et en cuir, des accents de bois véritable sur les portes et la console, cuir deux tons et ultra-suède sièges brodés avec le Overland logo, console recouverte de cuir et l'accoudoir, côté airbags, navigation à DVD, Sirius Satellite Radio, un capteur ParkSense inverse parking, un groupe remorque-remorque, et des roues en aluminium de platine plaqué. Les valeurs actuelles Kelley Blue Book varient de 11 353 $ en bon état tout le chemin jusqu'à 13 253 $ en excellent état.